В 1410 г. боровским удельным князем Семёном Высоковским был основан Боровский Пафнутьевский монастырь в с. Роща.
Основатель Боровского монастыря Пафнутий был родом из татар, потомок одного из татарский баскаков. Его дед в свое время принял христианство. Двадцатилетним юношей в 1414 г. он вступил в боровский Высоковский монастырь. Свои монашеские обязанности Пафнутий выполнял под руководством старца Никиты, который в свою очередь был учеником Сергея Родонежского. Таким образом, устанавливается некая связь с традициями Троице-Сергиева монастыря.
После смерти игумена, по желанию братии, Пафнутий был поставлен игуменом и руководил монастырем почти в двадцать лет.
В 1444 г. после длительной болезни Пафнутий сложил с себя обязанности игумена, принял схиму, ушел из монастыря и поселился на другом берегу р. Протвы в двух верстах от Высоковского монастыря во владениях князя Дмитрия Шемяки.
Самым естественным объяснением ухода Пафнутия на новое место является его желание обзавестись своим собственным монастырем, который мог бы быть поставлен на новых началах и при благоприятных условиях развиваться в большую вотчину. В этом он весьма и преуспел.
Пафнутьев монастырь быстро расширился и укрепился. Вместо деревянной церкви в 1466 г. сооружен большой каменный храм, который расписывали Митрофан и Дионисий «живописцы хитрыми в Рустей земли». Своими материальными средствами монастырь поддерживали многие феодалы. Не раз бывал в монастыре великий князь Иван Васильевич (Иван III), который очень считался с Пафнутием. Так, когда Иван III отдал область, на территории которой был расположен Пафнутьев монастырь, своему брату Борису Васильевичу, Пафнутий не захотел быть под юрисдикцией удельного князя, и по его желанию монастырь был изъят из ведения Бориса Васильевича.
Когда незадолго до смерти Пафнутий заболел, к нему потянулись посланцы князей и бояр. Пришел поп Иван от князя Михаила Андреевича, тогда же Иван III направил к нему Федора Викентьева с посланцем, а через несколько дней другого своего представителя, благовещенского протопопа Федора. Присланы были представители от великой княгини, сына великого князя Иван Иванович Молодой, митрополита Геронтия, великой княгини Софьи Палеолог, которые прислали умирающему старцу золотые деньги от князей и бояр. Пафнутий категорически отказался встретиться с посланцами и запретил брать подарки.
К концу жизни Пафнутия монастырь превратился в преуспевающую вотчину, а монахов было 25 (Летопись). Иннокентий же утверждает, что их было 95.
Преемником Пафнутия по игуменству был Иосиф Санин, который ушел из монастыря через два года. Покинул он Боровский монастырь после того, как великий князь Иван III не выполнил своего обещания относительно монашеских крестьян.
Монастырь стал рассадником так называемых «честных старцев», т.е. почтенных, знатных, занимающих общественное положение, облеченных властью духовных феодалов. Среди них мы видим Иосифа Санина - игумена основанного им Волоцкого монастыря, его младшего брата Вассиана (биограф Пафнутия) − архиепископа Ростовского, митрополита московского Макария и др. Ключевский называет Пафнутия дедом той партии, которую звали «иосифлянами» и которая была крупной общественной силой своего времени.
Возведение Пафнутия во всероссийские святые связано с деятельностью митрополита Макария − постриженика Пафнутьева монастыря. Отсюда он продвинулся на высшие церковные посты, был Архиепископом Новгородским, а потом митрополитом Московским. Под его руководством состоялся пересмотр и утверждение всероссийских святых, он позаботился о том, чтобы Пафнутий стал святым. В 1531 г. дано благословление праздновать преподобному Пафнутию Боровскому в его обители. Так, спустя полвека после смерти, Пафнутий местным святым. Церковный собор 1547 г. по предложению Макария узаконил еще 12 всероссийских святых, куда вместе с именем Александра Невского попал Пафнутий Боровский.
Первый каменный храм (1466−1467 гг.), построенный при жизни Пафнутия, был расписан Митрофаном и Дионисием.
В XVI−XVII вв. владения монастыря быстро разрастались. Росло и число закрепощенных крестьян. По ревизии 1744 г. за монастырем значится всех вотчинных крестьян 11094 души, земли 15891 десятина, да, кроме того, огромное количество лугов, леса, рыбных ловлей. Денежного сбора с мельниц, с лавок при монастыре, с ярмарок, с оброчных крестьян за земли, отдаваемых в оброк, и др. статей было приход 2898 рублей. С крестьян окладных и неокладных собрали оброка деньгами 1742 руб. 20 коп., хлебом 1377 четвертей (четверть − 9 пудов), снитков сухих 24 четверти, грибов сухих 9 пудов.
На притяжении нескольких столетий монастырь «крепко оборонял» границы Московского государства наряду с крепостью г. Боровска. Не раз монастырской крепости приходилось принимать на себя удар врага. Так было в 1571 г., когда татары жгли и грабили Подмосковье, и в годы польско-шведской интервенции в начале XVII в. Известна широко оборона крепости в 1610г. от войск Лжедмитрия II и Яна Сапеги. Руководил обороной князь Волконский. Тогда враг одолел благодаря измене помощников воеводы Змеева и Челищева. Монастырь был сожжен и разграблен. Героическая оборона отражена в описании герба г. Боровска, данного ему в 1777 г.
Хотя крепость и была разрушена, но уже в 1617 г. у стен монастыря был выстроен острог, в котором располагался со своим полком князь Д.М. Пожарский, во время обороны Москвы от польско-литовских войск на линии Можайск − Боровск − Серпухов.
В 1812 г. на несколько дней г. Боровск заняли французы. Город и монастырь подверглись разорению и были сожжены. Еще раз ареной боевых действий монастырь стал во время трехмесячной оккупации немецко-фашистскими войсками в 1941 г. Боровского района. Фашисты сожгли некоторые постройки монастыря.
В монастырь в заточение дважды ссылался вождь старообрядческой церкви Аввакум. Первый раз он находился здесь с 9 марта по 13 мая 1666 г. Второй раз он находился в монастыре с 5 сентября 1667 г. по 30 апреля 1668 г. Доживала свой век и жена Бориса Годунова в Пафнутьевом монастыре*.
В 1924 г. последний монах был выдворен из монастыря. С этого момента очаг церковного мракобесия был превращен в очаг народного просвещения, центр подготовки кадров для сельского хозяйства.
Первыми здесь поселились дети детских домов, потом была детская колония. Одновременно создавался краеведческий музей. В конце 1930-х годов в монастыре открылись курсы по переподготовке преподавателей училищ, готовящих кадры механизаторов сельского хозяйства. В середине 1950-х годов курсы были переведены в другое место, а здесь открыли сельское профтехучилище, готовящее механизаторов сельского хозяйства.
В 1961 г. в здание Боровского техникума сельского хозяйства переехал из Москвы Всесоюзный научно-исследовательский институт физиологии и биохимии сельскохозяйственных животных. Техникум переехал в монастырь.